Por: Gabriel D. 03 de Maio de 2019
Compostos com Funções Mistas - Nomenclatura
Confira as regras de nomenclatura quando um composto orgânico possui duas ou mais funções orgânicas diferentes.
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A nomenclatura de um composto com múltiplos grupos funcionais possui 3 partes:
Onde os radicais/grupos funcionais contribuirão com seus prefixos, e a função principal com o seu sufixo.
A Função Principal (sufixo)
Dentre os diversos grupos funcionais presentes em um certo composto, um deles será escolhido como a função principal para fins de nomenclatura. Tomemos por exemplo um composto com os grupos funcionais éster (sufixo -oato) e álcool (sufixo -ol). O nome do composto não poderá ficar com o sufixo -oatool, muito menos -oloato. Apenas um dos grupos funcionais dará sua contribuição como sufixo ao nome do composto, enquanto o outro contribuirá com um prefixo.
A seguinte tabela nos diz, em ordem decrescente de prioridade (no topo, a de maior prioridade) qual deverá ser a função principal, para fins de nomenclatura.
Desta forma, no exemplo anterior contendo os grupos funcionais éster e álcool, a função principal será o éster, enquanto o álcool será um grupo secundário.
Portanto: Sufixo - vem do éster; Prefixo - vem do álcool.
Checando a tabela, vemos que o éster possui sufixo -oato, e o álcool possui prefixo hidroxi-
Desta forma, o nome do composto será algo do tipo (localizador)-hidroxi-(cadeia principal)-(localizador)-oato, onde o localizador é número do carbono da cadeia principal onde se encontram os grupos funcionais.
Exemplo:
Observe que nesse exemplo é fácil identificar a cadeia principal, pois só existe uma opção.
Nomenclatura:
1) Identificar a cadeia principal e nomeá-la:
A cadeia principal possui 5 carbonos (pent) e nenhuma insaturação (an), logo seu nome será (pentan)
2) Identificar os grupos funcionais, e quais deles terá o papel de função principal
O composto possui os grupos álcool e amina. Checando a tabela, observamos que a função primária será o álcool, que contribuirá com o sufixo -ol. A amina será um grupo secundário, contribuindo com o prefixo amino-
3) Numerar a cadeia principal
Para numerar a cadeia, devemos lembrar de obedecer SEMPRE a regra
"Atribuir os menores números possíveis para FUNÇÕES, INSATURAÇÕES e RAMIFICAÇÕES (grupos secundários e radicais), nesta ordem de prioridade."
Deste modo, como o álcool é a nossa função primária e a amina nosso grupo secundário, de acordo com a regra, devemos atribuir o menos número possível ao carbono que contém a função primária.
Numeraremos, portanto, da esquerda para a direita.
E NÃO
4) Nomear o composto
Sabendo que o composto será nomeado da seguinte forma
O prefixo, conforme já descobrimos, será "amino-". Como ele se encontra no carbono 5, colocaremos o localizador antes do prefixo, ficando "5-amino-"
A cadeia principal, conforme já descobrimos, será "pentan"
O sufixo, conforme já descobrimos, será "-ol". Como ele se encontra no carbono 2, colocaremos o localizxador antes do sufixo, ficando "2-ol"
O LOCALIZADOR SEMPRE VEM ANTES DA FUNÇÃO/GRUPO/RADICAL/INSATURAÇÃO QUE ELE QUER INDICAR
Logo, juntando tudo, o nome do composto será:
5-amino-pentan-2-ol
ou
5-aminopentan-2-ol
O hífen é facultativo entre vogal e consoante.
Referências
BRAIBANTE, Hugo - Nomenclatura de Compostos Orgânicos (UFSC).
AULICINO BASTOS JORGE, Guilherme - Química 2 - (Editora Poliedro).
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