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Na fala ambas as formas são aceitas. Na escrita "estão" fica gramaticalmente correto.
No entanto, pressupõe-se que, no segundo caso "Como está seu pai e sua irmã?", há uma elisão do verbo, então existe uma concordância de sentido: "Como está seu pai e [como está] sua irmã?".
A fim de facilitar eu utilizaria 'estão'.
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